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新东方:高中化学有机反应条件与机理

2017-08-28 11:16

来源:

作者:天津新东方学校

有机反应机理即有机反应的详细历程,高中阶段探讨断键过程即可,现总结六类常见的反应条件,并结合大学基础有机进行反应机理的深入探讨。

一、H2SO4/断羟基,生成水(通常情况,酸去羟基,醇去氢)

1、酸与醇反应 (浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂)


对于一级醇和二级醇,通常经过以下机理:


从该反应机理中可以看出,浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。

对于三级醇,通常经过以下碳正离子机理:


2、醇与醇反应 (浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂)


从该反应机理中可以看出,断左边醇的羟基或断右边醇的羟基均可。

3、酸与酸反应 (浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂)


从该反应机理中可以看出,断左边酸的羟基或断右边酸的羟基均可,有时写成(RCH2CO)2O要知道是酸酐的结构简式。

4、苯与酸反应 (浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂)

苯环上没有羟基,只有氢,所以只能酸断羟基、苯断氢。




苯磺酸可以进一步磺化,生成二苯基砜。


5、醇的消去反应 (浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂)

醇的消去反应,可以根据加多去少规则,记住,这只是通常情况下,有时候做推断题可能不符合这个规则。


二、NaOHC-X(X代表ClBr等卤素原子)/断酯基-COO- (均分氧)

(通常情况,有水水解,无水消去)

1、卤代烃水解反应(见卤素换羟基)



2、卤代烃消去反应(加多去少,“并掉眼泪”)


3、酯的水解反应(均分氧,酸耗NaOH)

三、银镜反应断醛基的C-H,生成酸(很二的反应)

1、Ag(NH3)2OH的制备(先沉淀,后溶解)

AgNO3 + NH3H2O = AgOH↓+ NH4NO3

AgOH + 2NH3H2O =Ag(NH3)2OH+ 2H2O

2、银镜反应(一水二银三氨)


   醛基检验的另一种方法


Ag/Cu催化反应断醇的O-H,生成醛或者铜

五、Ni/H-H

常见的反应有以下几种:

1、碳碳双键、碳碳三键和氢气反应

2、苯及芳香族化合物和氢气反应

3、醛和氢气反应(但是酸不能和氢气反应,生成的偕二醇不稳定,会脱一分子水)

六、光照断链上的C-H   /    FeX3,断苯环上的C-H


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